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「外出先などで、Wi-Fiアクセスポイントに接続していない状態でSafariやメールなど起動した時、Wi-Fiに接続するか聞いてくるようにしたい…」
その設定はこちらになります。
※iPadで試しています。iPhoneでも同様です。
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「設定」→「Wi-Fi」をタップします。
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「接続を確認」を「オン」に設定することで有効になります。
煩わしい場合は「オフ」にします。ですが、その場合、自動的に知らないWi-Fiアクセスポイントに接続していても気がつかない場合があるので注意してください。私は少々煩わしくても「オン」にしています。
iOS9.1で実施。